Na próxima ronda vão defrontar a equipa insular do Nacional de Madeira. Os gansos entraram no jogo para ganhar, no entanto foram perdendo gás após o golo, enquanto o Vitória FC começou a pressionar entre linhas, obrigando a defesa casapiana a uma maior concentração, tendo como protagonista, uma vez mais, o guardião Ricardo Batista. O jogo tornou se lento, com muitos pontapés para frente e poucas oportunidades de golo. Na segunda parte de encontro o Casa Pia AC voltou a demonstrar que é das equipas portuguesas que melhor defende e ao ver-se cedo em vantagem não mais permitiu ao Vitória de Setúbal pegar no jogo, tornando o encontro mais viril obrigando o arbitro António Nobre a mostrar vários amarelos durante o decorrer da segunda parte.
A vantagem no marcador para o Estoril criou alguns desequilíbrios na equipa dos gansos e pouca capacidade de reagir. Após o intervalo Filipe Martins mandou para dentro do campo Godwin na esperança de acelerar o jogo e conseguindo recuar as linhas do Estoril. Os planos do Casa Pia AC foram por água abaixo após a expulsão de Clayton no minuto 55´ que acabou por condicionar o resto da partida.
Os gansos tentaram desesperadamente dar a volta ao resultado, mas com a equipa reduzida a 10, o Estoril aproveitou os espaços para marcar o segundo golo que acabou por sentenciar partida. O próximo encontro para os Gansos de Pina Manique é já no próximo domingo frente ao Gil Vicente no Estádio Nacional do Jamor.
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Os rapazes de Filipe Martins entraram em campo motivados com a possibilidade de poder ascender ao 4º lugar da classificação em caso de vitória frente ao Estoril, no entanto o cenário que encontraram em campo foi bem diferente de aquilo que estavam à espera. Um jogo muito condicionado, com muitas faltas assinaladas, maioritariamente contra a equipa casapiana. Inicialmente, o Estoril dominou a pose de bola, tentando encontrar espaços na linha defensiva muito bem organizada do Casa Pia AC. A intensidade de jogo do Estoril acabou por ser premiada no minuto 31, após o arbitro Hélder Malheiro ter assinado um penalti a favor do Estoril que foi convertido em golo por Francisco Geraldes.
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Filipe Martins juntou na frente Rafael Martins e Carnejy Antoine para tentar aumentar a vantagem de um golo. No entanto os sadinos dificultaram a tarefa dos avançados casapianos. Na próxima eliminatória, duas equipas históricas vão encontrar-se para disputar os quartos de final da Taça de Portugal. De olhos posto nos quartos de final da Taça de Portugal O Casa Pia AC enfrenta hoje o Vitória FC no jogo a contar para os oitavos de final da Taça de Portugal.
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